В свое время, когда я еще активно программировал, то читал замечательный двухтомник по Дэлфи очень умного буржуина. Там было достаточно много написано про программирование именно под Windows. Про философию и стандарты. Основная фишка была в том, что компания Microsoft настоятельно рекомендует делать все программы под Windows c похожими интерфейсами и организацией меню. Может это и скучно, но работало. Я достаточно просто мог настроить незнакомую мне программу кому-то из коллег по работе. В последнее время они стали изменять своим же принципам, но это дань времени, наверное.
Недавно я пытался подготовить к работе свежий ноутбук на Win 8.1. Я проклял все. Т.е. я с 25-ти летним стажем пользователя не смог даже уверенно его выключить. Теперь упоминание о Win 8 и Win 8.1 у меня вызывает нервный тик.
Сейчас сижу на 7-ке, но перешел на нее из за Asetto Corsa и свежего железа. На работе тоже 7-ка.
Ну и Total Commander, как основной инструмент работы с файлами.